A escolha dos servidores não é de pouca importância para um príncipe, e eles são bons ou não conforme o discernimento do príncipe. A primeira opinião que se forma de um príncipe e de seu entendimento nasce da observação dos homens que ele tem ao redor. Quando são capazes e fiéis, ele pode sempre ser considerado sábio, porque soube reconhecer os capazes e mantê-los fiéis. Quando são de outro tipo, não se pode formar boa opinião dele, pois o primeiro erro que cometeu esteve na escolha deles.

Não houve quem conhecesse Messer Antonio da Venafro como servidor de Pandolfo Petrucci, príncipe de Siena, que não considerasse Pandolfo homem muito hábil por ter Venafro como servidor. Porque há três tipos de inteligência: uma compreende por si mesma, outra aprecia o que os outros compreenderam, e a terceira não compreende por si nem pela demonstração dos outros. A primeira é excelentíssima, a segunda é boa, a terceira é inútil. Segue-se, portanto, necessariamente, que, se Pandolfo não estava no primeiro grau, estava no segundo, pois, sempre que alguém tem juízo para conhecer o bem e o mal quando são ditos e feitos, embora não tenha a iniciativa por si, pode reconhecer o bem e o mal em seu servidor, e a um pode louvar, ao outro corrigir. Desse modo, o servidor não pode esperar enganá-lo e é mantido honesto.

Mas, para que um príncipe forme opinião sobre seu servidor, há uma prova que nunca falha: quando vês o servidor pensando mais nos próprios interesses do que nos teus, e buscando interiormente o próprio proveito em tudo, tal homem nunca será bom servidor, nem jamais poderás confiar nele. Quem tem nas mãos o Estado de outro nunca deve pensar em si, e sim sempre em seu príncipe, e nunca dar atenção a assuntos que não dizem respeito ao príncipe.

Por outro lado, para manter honesto seu servidor, o príncipe deve estudá-lo, honrá-lo, enriquecê-lo, fazer-lhe favores, partilhar com ele honras e encargos. Ao mesmo tempo, deve fazê-lo ver que não pode ficar sozinho, de modo que muitas honras não o façam desejar mais, muitas riquezas não o façam querer mais, e muitos encargos o façam temer mudanças. Quando, portanto, servidores e príncipes em relação aos servidores estão dispostos desse modo, podem confiar uns nos outros. Quando é de outro modo, o fim será sempre desastroso para um ou para o outro.