O duque Valentino havia voltado da Lombardia, onde estivera para justificar-se perante o rei da França das calúnias levantadas contra ele pelos florentinos a respeito da rebelião de Arezzo e de outras cidades do Val di Chiana. Chegara a Ímola, de onde pretendia entrar em campanha, com seu exército, contra Giovanni Bentivogli, tirano de Bolonha, pois pretendia pôr aquela cidade sob seu domínio e fazê-la cabeça de seu ducado da Romanha.

Chegando essas coisas ao conhecimento dos Vitelli, dos Orsini e de seus partidários, pareceu-lhes que o duque se tornaria poderoso demais. Temia-se que, depois de tomar Bolonha, ele procurasse destruí-los para tornar-se senhor supremo da Itália. Por isso foi convocada uma reunião em Magione, no território de Perugia, à qual compareceram o cardeal, Pagolo e o duque de Gravina Orsini, Vitellozzo Vitelli, Oliverotto da Fermo, Gianpagolo Baglioni, tirano de Perugia, e Messer Antonio da Venafro, enviado por Pandolfo Petrucci, príncipe de Siena. Ali foram discutidos o poder e a coragem do duque, e a necessidade de frear suas ambições, que poderiam trazer aos demais o perigo da ruína. Decidiram não abandonar os Bentivogli e esforçar-se para conquistar os florentinos. Enviaram seus homens a um lugar e a outro, prometendo a uns assistência e a outros encorajamento para que se unissem contra o inimigo comum. Essa reunião logo foi divulgada por toda a Itália, e aqueles que estavam descontentes sob o duque, entre eles o povo de Urbino, tomaram esperança de realizar uma mudança.

Daí nasceu que, estando os ânimos tão inquietos, certos homens de Urbino decidiram tomar a fortaleza de San Leo, mantida em nome do duque, e a capturaram pelo seguinte meio. O castelão fortificava a rocha e mandava levar madeira para lá. Os conspiradores observaram e, quando algumas vigas que eram levadas à rocha estavam sobre a ponte, impedindo que os de dentro a levantassem, aproveitaram a ocasião para saltar sobre a ponte e dali entrar na fortaleza. Feita essa captura, todo o Estado se rebelou e chamou de volta o antigo duque, encorajado nisso menos pela tomada do forte que pela Dieta de Magione, da qual esperava obter ajuda.

Aqueles que ouviram falar da rebelião em Urbino pensaram que não deviam perder a ocasião, e logo reuniram seus homens para tomar qualquer cidade que ainda permanecesse nas mãos do duque naquele Estado. Enviaram novamente a Florença um pedido para que a república se juntasse a eles na destruição do incendiário comum, mostrando que o risco diminuíra e que não se devia esperar outra oportunidade.

Mas os florentinos, por ódio aos Vitelli e aos Orsini por diversas razões, recusaram aliar-se a eles e enviaram Niccolò Machiavelli, seu secretário, para oferecer abrigo e assistência ao duque contra seus inimigos. O duque foi encontrado cheio de medo em Ímola, porque, contra a expectativa de todos, seus soldados tinham passado de uma vez para o inimigo, e ele se via desarmado, com a guerra à porta. Recuperando a coragem com as ofertas dos florentinos, decidiu ganhar tempo antes de combater com os poucos soldados que lhe restavam, negociar uma reconciliação e também obter auxílio. Este último conseguiu de dois modos: enviando ao rei da França pedido de homens e alistando homens de armas e outros, que transformou em uma espécie de cavalaria. A todos deu dinheiro.

Apesar disso, seus inimigos se aproximaram dele e chegaram a Fossombrone, onde encontraram alguns homens do duque e, com a ajuda dos Orsini e dos Vitelli, os derrotaram. Quando isso aconteceu, o duque resolveu ver se podia encerrar o problema com ofertas de reconciliação. Sendo dissimulador perfeitíssimo, não deixou de usar nenhum meio para fazer os insurgentes entenderem que desejava que cada homem conservasse aquilo que havia adquirido, bastando-lhe o título de príncipe, enquanto outros poderiam ter o principado.

O duque teve tanto êxito nisso que eles lhe enviaram o senhor Pagolo para negociar a reconciliação, e fizeram seu exército parar. Mas o duque não interrompeu seus preparativos, e tomou todo cuidado para prover-se de cavalaria e infantaria. Para que tais preparativos não fossem aparentes aos outros, enviou suas tropas em grupos separados para todas as partes da Romanha. Nesse meio tempo chegaram também a ele quinhentos lanceiros franceses e, embora se visse bastante forte para vingar-se de seus inimigos em guerra aberta, considerou mais seguro e vantajoso vencê-los pela astúcia. Por essa razão, não interrompeu o trabalho de reconciliação.

Para que isso se realizasse, o duque concluiu paz com eles, confirmando seus pactos anteriores. Deu-lhes de imediato quatro mil ducados, prometeu não prejudicar os Bentivogli, formou aliança com Giovanni e, além disso, não os obrigaria a vir pessoalmente à sua presença a menos que isso lhes agradasse. Por sua parte, eles prometeram devolver-lhe o ducado de Urbino e outros lugares tomados, servi-lo em todas as suas expedições e não fazer guerra nem aliar-se com ninguém sem sua permissão.

Concluída essa reconciliação, Guido Ubaldo, duque de Urbino, fugiu outra vez para Veneza, tendo antes destruído todas as fortalezas de seu Estado. Confiando no povo, não quis que as fortalezas, que não julgava poder defender, fossem mantidas pelo inimigo, pois por esses meios se manteria controle sobre seus amigos. O duque Valentino, completada essa convenção e dispersos seus homens por toda a Romanha, partiu para Ímola no fim de novembro junto com seus homens de armas franceses. Dali foi a Cesena, onde permaneceu algum tempo para negociar com os enviados dos Vitelli e dos Orsini, que haviam se reunido com seus homens no ducado de Urbino, sobre a empresa da qual deveriam agora participar. Nada sendo concluído, Oliverotto da Fermo foi enviado para propor que, se o duque quisesse empreender uma expedição contra a Toscana, eles estavam prontos. Se ele não a quisesse, sitiariam Sinigaglia. A isso o duque respondeu que recusava entrar em guerra com a Toscana e tornar-se inimigo dos florentinos. Estava, contudo, muito disposto a agir contra Sinigaglia.

Aconteceu que pouco depois a cidade se rendeu, mas a fortaleza recusou entregar-se, porque o castelão não queria cedê-la a ninguém exceto ao duque em pessoa. Por isso o exortaram a vir até lá. Isso pareceu ao duque boa ocasião, já que, sendo convidado por eles e não indo por vontade própria, não despertaria suspeitas. Para tranquilizá-los ainda mais, permitiu que partissem todos os homens de armas franceses que estavam com ele na Lombardia, exceto os cem lanceiros sob o senhor de Candales, seu cunhado. Deixou Cesena por volta de meados de dezembro e foi a Fano. Com máxima astúcia e habilidade, persuadiu os Vitelli e os Orsini a esperá-lo em Sinigaglia, mostrando-lhes que qualquer falta de concordância lançaria dúvida sobre a sinceridade e a permanência da reconciliação, e que ele era homem que desejava usar as armas e os conselhos de seus amigos. Vitellozzo, contudo, permaneceu muito obstinado, pois a morte de seu irmão o advertia de que ninguém devia ofender um príncipe e depois confiar nele. Mesmo desse modo, persuadido por Pagolo Orsini, a quem o duque corrompera com presentes e promessas, aceitou esperar.

Diante disso, antes de partir de Fano, o que deveria ocorrer em 30 de dezembro de 1502, o duque comunicou seus planos a oito de seus seguidores de maior confiança, entre os quais estavam Don Michele e o monsenhor d'Euna, que depois foi cardeal. Ordenou que, logo que Vitellozzo, Pagolo Orsini, o duque de Gravina e Oliverotto chegassem, seus seguidores, em pares, os tomassem um a um, confiando certos homens a certos pares, que deveriam entretê-los até chegarem a Sinigaglia. E não lhes seria permitido sair até que chegassem aos aposentos do duque, onde seriam presos.

Depois, o duque ordenou que todos os seus cavaleiros e infantes, mais de dois mil cavaleiros e dez mil soldados a pé, se reunissem ao amanhecer no Metauro, rio a cinco milhas de Fano, e ali o esperassem. Encontrou-se, portanto, no último dia de dezembro, no Metauro com seus homens. Tendo enviado adiante uma cavalgada de cerca de duzentos cavaleiros, pôs então em marcha a infantaria, que acompanhou com o restante dos homens de armas.

Fano e Sinigaglia são duas cidades da Marca, situadas na costa do mar Adriático, distantes quinze milhas uma da outra. Quem vai em direção a Sinigaglia tem as montanhas à direita, cujas bases são tocadas pelo mar em alguns lugares. A cidade de Sinigaglia fica a pouco mais de um tiro de arco do pé das montanhas e a cerca de uma milha da costa. Do lado oposto à cidade corre um pequeno rio, que banha aquela parte das muralhas voltada para Fano, diante da estrada principal. Desse modo, quem se aproxima de Sinigaglia vem por um bom trecho pela estrada junto às montanhas e chega ao rio que passa pela cidade. Se vira à esquerda pela margem e segue por um tiro de arco, chega a uma ponte que cruza o rio. Fica então quase diante da porta que leva a Sinigaglia, não em linha reta, e sim de lado. Diante dessa porta há um conjunto de casas com uma praça, da qual a margem do rio forma um dos lados.

Os Vitelli e os Orsini, tendo recebido ordem de esperar o duque e honrá-lo pessoalmente, enviaram seus homens a vários castelos a cerca de seis milhas de Sinigaglia, para que houvesse espaço para os homens do duque. Deixaram em Sinigaglia apenas Oliverotto e sua tropa, composta de mil infantes e cento e cinquenta cavaleiros, alojados no subúrbio mencionado acima. Estando as coisas arranjadas desse modo, o duque Valentino partiu para Sinigaglia. Quando os chefes da cavalaria chegaram à ponte, não a passaram. Abrindo-se em formação, uma parte virou para o rio e a outra para o campo, e deixaram no meio um caminho por onde a infantaria passou, sem parar, para dentro da cidade.

Vitellozzo, Pagolo e o duque de Gravina, montados em mulas e acompanhados por poucos cavaleiros, foram ao encontro do duque. Vitellozzo, desarmado e usando uma capa forrada de verde, parecia muito abatido, como se consciente da morte que se aproximava, circunstância que, em vista da capacidade do homem e de sua antiga fortuna, causou algum espanto. Diz-se que, quando se separou de seus homens antes de partir para Sinigaglia a fim de encontrar o duque, agiu como se fosse sua última despedida. Recomendou sua casa e sua fortuna a seus capitães, e aconselhou seus sobrinhos a lembrar não a fortuna de sua casa, e sim as virtudes de seus pais. Esses três, portanto, chegaram diante do duque, saudaram-no respeitosamente e foram recebidos por ele com boa vontade. Foram logo colocados entre aqueles que tinham recebido a missão de cuidar deles.

Mas o duque, percebendo que faltava Oliverotto, que permanecera com sua tropa em Sinigaglia, pois Oliverotto esperava na praça diante de seus alojamentos, perto do rio, mantendo seus homens em ordem e exercitando-os, fez sinal com os olhos a Don Michele, a quem fora confiado o cuidado de Oliverotto, para que tomasse providências para que ele não escapasse. Don Michele, portanto, saiu a cavalo e juntou-se a Oliverotto, dizendo-lhe que não era correto manter seus homens fora dos alojamentos, porque estes poderiam ser ocupados pelos homens do duque. Aconselhou-o a enviá-los logo para seus alojamentos e a vir ele mesmo encontrar o duque. Oliverotto, aceitando esse conselho, veio diante do duque, que, ao vê-lo, chamou-o. Oliverotto, feita a reverência, juntou-se aos outros.

Todo o grupo entrou em Sinigaglia, desmontou nos aposentos do duque e foi com ele para uma câmara secreta, onde o duque os fez prisioneiros. Depois montou a cavalo e ordenou que os homens de Oliverotto e dos Orsini fossem despojados de suas armas. Os de Oliverotto, estando próximos, foram rapidamente dominados. Os dos Orsini e dos Vitelli, estando afastados e tendo pressentimento da destruição de seus senhores, tiveram tempo de preparar-se e, recordando a valentia e a disciplina das casas Orsini e Vitelli, mantiveram-se juntos contra as forças hostis do país e se salvaram.

Mas os soldados do duque, não contentes por terem pilhado os homens de Oliverotto, começaram a saquear Sinigaglia. Se o duque não tivesse reprimido esse ultraje matando alguns deles, teriam saqueado a cidade por completo. Chegada a noite e acalmado o tumulto, o duque preparou-se para matar Vitellozzo e Oliverotto. Levou-os a uma sala e mandou estrangulá-los. Nenhum deles usou palavras condizentes com sua vida passada: Vitellozzo pediu que pudesse solicitar ao papa pleno perdão por seus pecados. Oliverotto se humilhou e pôs em Vitellozzo a culpa por todas as injúrias contra o duque. Pagolo e o duque de Gravina Orsini foram mantidos vivos até que o duque soubesse de Roma que o papa havia prendido o cardeal Orsini, o arcebispo de Florença e Messer Jacopo da Santa Croce. Depois dessa notícia, em 18 de janeiro de 1502, no castelo de Pieve, também eles foram estrangulados do mesmo modo.