Pareceu então aos florentinos e aos demais do partido guelfo que os gibelinos absorviam poder excessivo na Toscana, e por isso decidiram restituir a Lucca os guelfos exilados. Reuniram um grande exército no Val di Nievole e tomaram Montecatini. Dali marcharam para Montecarlo, a fim de assegurar passagem livre até Lucca. Diante disso, Uguccione reuniu suas forças pisanas e luquesas e, com certo número de cavaleiros alemães que trouxe da Lombardia, moveu-se contra os alojamentos dos florentinos. Estes, ao surgimento do inimigo, retiraram-se de Montecarlo e se colocaram entre Montecatini e Pescia. Uguccione tomou posição perto de Montecarlo, a cerca de duas milhas do inimigo, e pequenas escaramuças entre a cavalaria de ambos os lados ocorriam todos os dias. Por causa da doença de Uguccione, os pisanos e luqueses adiaram a batalha contra o inimigo. Uguccione, sentindo que piorava, foi a Montecarlo para tratar-se e deixou o comando do exército nas mãos de Castruccio. Essa mudança levou os guelfos à ruína, pois, pensando que o exército adversário, tendo perdido seu capitão, perdera também a cabeça, ficaram confiantes demais. Castruccio percebeu isso e deixou passar alguns dias para alimentar tal crença. Também deu sinais de medo e proibiu o uso das munições do acampamento. Do outro lado, os guelfos ficavam tanto mais insolentes quanto mais viam esses sinais de temor, e todos os dias saíam em ordem de batalha diante do exército de Castruccio. Por fim, julgando que o inimigo já estava bastante ousado e tendo compreendido sua tática, ele decidiu travar combate. Primeiro disse algumas palavras de ânimo a seus soldados e mostrou-lhes a certeza da vitória, desde que obedecessem às suas ordens. Castruccio notara que o inimigo colocara suas melhores tropas no centro da linha de batalha e seus homens menos confiáveis nas alas. Por isso fez exatamente o inverso, pondo seus homens mais valentes nos flancos, enquanto aqueles em quem confiava menos foram movidos para o centro. Observando essa ordem de batalha, saiu de suas linhas e logo apareceu diante do exército inimigo, que, como de costume, viera em sua insolência desafiá-lo. Ordenou então que seus esquadrões do centro marchassem lentamente, enquanto fazia avançar depressa os das alas. Quando chegaram ao contato com o inimigo, apenas as alas dos dois exércitos se engajaram, enquanto os batalhões centrais permaneceram fora da ação, pois essas duas partes da linha estavam separadas por largo intervalo e não podiam alcançar-se. Por esse expediente, a parte mais valorosa dos homens de Castruccio enfrentou a parte mais fraca das tropas inimigas, enquanto os homens mais eficientes do inimigo ficaram sem combate. Desse modo, os florentinos não puderam lutar contra aqueles que estavam diante deles nem dar auxílio aos próprios flancos. Sem grande dificuldade, Castruccio pôs o inimigo em fuga nas duas alas, e os batalhões do centro fugiram quando se viram expostos ao ataque, sem chance de mostrar seu valor. A derrota foi completa, e a perda de homens, pesadíssima. Morreram mais de dez mil homens, com muitos oficiais e cavaleiros do partido guelfo na Toscana, e também muitos príncipes que tinham vindo ajudá-los, entre eles Piero, irmão do rei Roberto, Carlo, seu sobrinho, e Filippo, senhor de Taranto. Do lado de Castruccio, a perda não passou de trezentos homens, entre os quais estava Francesco, filho de Uguccione, que, jovem e impetuoso, foi morto no primeiro choque.

Essa vitória aumentou tanto a reputação de Castruccio que Uguccione concebeu ciúme e suspeita dele, porque lhe parecia que a vitória não aumentara seu próprio poder, antes o reduzira. Com esse pensamento, aguardou apenas uma ocasião para dar-lhe efeito. Ela surgiu com a morte de Pier Agnolo Micheli, homem de grande reputação e habilidade em Lucca, cujo assassino fugiu para a casa de Castruccio em busca de refúgio. Quando os sargentos do capitão foram prender o assassino, foram repelidos por Castruccio, e o assassino escapou. O caso chegou ao conhecimento de Uguccione, que estava então em Pisa, e lhe pareceu ocasião adequada para punir Castruccio. Mandou chamar seu filho Neri, governador de Lucca, e encarregou-o de prender Castruccio durante um banquete e matá-lo. Castruccio, sem temer mal algum, foi ao governador em atitude amistosa, foi recebido para a ceia e depois lançado na prisão. Neri, temendo matá-lo e inflamar o povo, conservou-o vivo para ouvir novas ordens de seu pai. Uguccione amaldiçoou a hesitação e a covardia do filho e partiu imediatamente de Pisa para Lucca com quatrocentos cavaleiros, a fim de concluir o assunto à sua maneira. Ainda não havia chegado aos banhos quando os pisanos se rebelaram, mataram seu representante e fizeram conde Gaddo della Gherardesca senhor deles. Antes de chegar a Lucca, Uguccione soube do que ocorrera em Pisa, mas não lhe pareceu prudente voltar, para que os luqueses, tendo diante de si o exemplo de Pisa, não fechassem os portões contra ele. Os luqueses, ao saberem do acontecido em Pisa, aproveitaram a ocasião para exigir a libertação de Castruccio, embora Uguccione já tivesse chegado à cidade. Primeiro começaram a falar disso em círculos privados, depois abertamente nas praças e ruas. Então levantaram tumulto e, com armas nas mãos, foram até Uguccione exigir que Castruccio fosse posto em liberdade. Uguccione, temendo que algo pior acontecesse, libertou-o da prisão. Castruccio reuniu em torno de si seus amigos e, com a ajuda do povo, atacou Uguccione. Este, vendo que não tinha outro recurso salvo a fuga, cavalgou com seus amigos para a Lombardia, até os senhores della Scala, onde morreu pobre.

Castruccio, de prisioneiro, tornou-se quase príncipe em Lucca, e conduziu-se com tanta discrição com seus amigos e com o povo que estes o nomearam capitão de seu exército por um ano. Tendo obtido isso, e desejando ganhar renome na guerra, planejou recuperar as muitas cidades que haviam se rebelado depois da partida de Uguccione. Com a ajuda dos pisanos, com os quais concluíra tratado, marchou para Serezzana. Para tomar esse lugar, construiu contra ele uma fortaleza, chamada até hoje Zerezzanello. No curso de dois meses, Castruccio capturou a cidade. Com a reputação conquistada nesse cerco, tomou rapidamente Massa, Carrara e Lavenza, e em pouco tempo invadiu toda a Lunigiana. Para fechar a passagem que leva da Lombardia à Lunigiana, cercou Pontremoli e arrancou-a das mãos de Messer Anastagio Palavicini, seu senhor. Após essa vitória, voltou a Lucca e foi acolhido por todo o povo. Então Castruccio, julgando imprudente adiar por mais tempo sua elevação a príncipe, fez-se criar senhor de Lucca com a ajuda de Pazzino del Poggio, Puccinello dal Portico, Francesco Boccansacchi e Cecco Guinigi, todos corrompidos por ele. Depois foi eleito príncipe pelo povo, com solenidade e deliberação. Nessa época, Frederico da Baviera, rei dos Romanos, veio à Itália para assumir a coroa imperial, e Castruccio, para fazer amizade com ele, foi encontrá-lo à frente de quinhentos cavaleiros. Castruccio deixara em Lucca, como seu representante, Pagolo Guinigi, tido em alta estima pelo amor do povo à memória de seu pai. Castruccio foi recebido por Frederico com grande honra, recebeu muitos privilégios e foi nomeado lugar-tenente do imperador na Toscana. Naquele tempo, os pisanos tinham grande medo de Gaddo della Gherardesca, a quem haviam expulsado de Pisa, e recorreram a Frederico em busca de auxílio. Frederico fez Castruccio senhor de Pisa, e os pisanos, por medo do partido guelfo, em especial dos florentinos, foram constrangidos a aceitá-lo como senhor.

Frederico, tendo nomeado um governador em Roma para vigiar seus assuntos italianos, voltou à Alemanha. Todos os gibelinos toscanos e lombardos que seguiam a direção imperial recorreram a Castruccio em busca de ajuda e conselho, e todos lhe prometeram o governo de sua terra caso conseguissem recuperá-la com seu auxílio. Entre esses exilados estavam Matteo Guidi, Nardo Scolari, Lapo Uberti, Gerozzo Nardi e Piero Buonaccorsi, todos florentinos e gibelinos banidos. Castruccio tinha a intenção secreta de tornar-se senhor de toda a Toscana com a ajuda desses homens e de suas próprias forças. Para ganhar maior peso nos negócios, entrou em liga com Messer Matteo Visconti, príncipe de Milão, e organizou para ele as forças de sua cidade e dos distritos rurais. Como Lucca tinha cinco portas, dividiu seus próprios distritos em cinco partes, forneceu-lhes armas e alistou os homens sob capitães e bandeiras, de modo que pudesse levar rapidamente ao campo vinte mil soldados, sem contar aqueles que podia convocar de Pisa. Enquanto se cercava dessas forças e alianças, aconteceu que Messer Matteo Visconti foi atacado pelos guelfos de Piacenza, que haviam expulsado os gibelinos com a ajuda de um exército florentino e do rei Roberto. Messer Matteo chamou Castruccio para invadir os florentinos em seu próprio território, para que, atacados em casa, fossem obrigados a retirar seu exército da Lombardia a fim de defender-se. Castruccio invadiu o Valdarno, tomou Fucecchio e San Miniato, causando imenso dano à região. Por isso os florentinos chamaram de volta seu exército, que mal havia chegado à Toscana quando Castruccio foi forçado por outras necessidades a retornar a Lucca.

Residiam na cidade de Lucca os Poggio, família tão poderosa que pôde elevar Castruccio e até fazê-lo subir à dignidade de príncipe. Parecendo-lhes que não haviam recebido por seus serviços recompensas à altura do merecimento, incitaram outras famílias à rebelião e à expulsão de Castruccio de Lucca. Encontraram a ocasião numa manhã e, armando-se, atacaram o lugar-tenente que Castruccio deixara para manter a ordem e o mataram. Procuraram levantar o povo em revolta, mas Stefano di Poggio, velho pacífico que não tomara parte na rebelião, interveio e os obrigou, por sua autoridade, a depor as armas. Ofereceu-se para ser mediador entre eles e Castruccio, a fim de obter dele o que desejavam. Por isso depuseram as armas com inteligência não maior do que aquela com que as tinham tomado. Castruccio, informado do que acontecera em Lucca, pôs imediatamente Pagolo Guinigi no comando do exército e partiu para casa com uma tropa de cavalaria. Contra sua expectativa, encontrou a rebelião encerrada, embora posicionasse seus homens nos lugares mais vantajosos da cidade. Como Stefano julgava que Castruccio devia sentir-se muito obrigado a ele, procurou-o e, sem dizer nada em favor de si mesmo, pois não reconhecia necessidade disso, pediu a Castruccio que perdoasse os demais membros de sua família, em razão da juventude deles, das antigas amizades e das obrigações que Castruccio tinha para com sua casa. Castruccio respondeu com graça e pediu a Stefano que se tranquilizasse, declarando que lhe dava mais prazer encontrar o tumulto acabado do que ansiedade lhe causara ouvir sobre seu início. Encorajou Stefano a trazer-lhe sua família, dizendo que agradecia a Deus por ter-lhe dado a oportunidade de mostrar sua clemência e liberalidade. Pela palavra de Stefano e de Castruccio, eles se entregaram e, junto com Stefano, foram imediatamente lançados na prisão e mortos. Enquanto isso, os florentinos haviam recuperado San Miniato. Então pareceu aconselhável a Castruccio fazer a paz, pois não se sentia bastante seguro em Lucca para deixá-la. Aproximou-se dos florentinos com uma proposta de trégua, que eles aceitaram de bom grado, cansados da guerra e desejosos de livrar-se de suas despesas. Firmou-se com eles um tratado por dois anos, pelo qual ambas as partes concordavam em conservar as conquistas feitas. Livre dessa preocupação, Castruccio voltou sua atenção aos assuntos de Lucca e, para não ficar outra vez sujeito aos perigos dos quais acabara de escapar, eliminou sob vários pretextos e razões todos aqueles que, por ambição, poderiam aspirar ao principado. Não poupou nenhum deles, privando-os de pátria e bens, e também da vida aqueles que tinha em suas mãos, afirmando ter aprendido por experiência que nenhum deles merecia confiança. Depois, para maior segurança, ergueu em Lucca uma fortaleza com as pedras das torres daqueles que matara ou expulsara do Estado.

Enquanto Castruccio fazia paz com os florentinos e fortalecia sua posição em Lucca, não negligenciava nenhuma oportunidade, aquém da guerra aberta, de aumentar sua importância em outros lugares. Parecia-lhe que, se pudesse apoderar-se de Pistoia, teria um pé em Florença, que era seu grande desejo. Por isso, de vários modos, fez amizade com os montanheses e conduziu os assuntos em Pistoia de tal forma que ambos os partidos lhe confiavam seus segredos. Pistoia estava dividida, como sempre estivera, entre os partidos Bianchi e Neri. O chefe dos Bianchi era Bastiano di Possente, e o dos Neri, Jacopo da Gia. Cada um desses homens mantinha comunicações secretas com Castruccio, e cada um desejava expulsar o outro da cidade. Depois de muitas ameaças, chegaram às armas. Jacopo fortificou-se junto à porta florentina, Bastiano junto à porta do lado de Lucca. Ambos confiavam mais em Castruccio que nos florentinos, porque acreditavam que Castruccio era muito mais pronto e disposto a lutar que os florentinos, e ambos lhe pediram auxílio. Ele prometeu a ambos, dizendo a Bastiano que viria em pessoa, e a Jacopo que enviaria seu pupilo, Pagolo Guinigi. No momento combinado, enviou Pagolo por Pisa e foi ele próprio diretamente a Pistoia. À meia-noite, ambos se encontraram fora da cidade e ambos foram admitidos como amigos. Desse modo, os dois chefes entraram e, a um sinal dado por Castruccio, um matou Jacopo da Gia e o outro Bastiano di Possente, e ambos prenderam ou mataram os partidários de cada facção. Sem nova oposição, Pistoia passou às mãos de Castruccio, que, tendo forçado a Signoria a deixar o palácio, obrigou o povo a prestar-lhe obediência, fazendo-lhe muitas promessas e perdoando suas antigas dívidas. A região acorreu à cidade para ver o novo príncipe, e todos ficaram cheios de esperança e logo se aquietaram, influenciados em grande medida por seu grande valor.